Keisomeran

Keisomeran adalah peristiwa senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda sehingga sifat isomer yang satu berbeda dengan isomer yang lain.

Keisomeran dikelompokkan menjadi:

Keisomeran Struktur

Isomer struktur adalah keisomeran karena struktur, yaitu perbedaan dalam hal ikatan yang berlainan, dibedakan menjadi tiga jenis, yaitu;

Isomer kerangka (rantai)

Isomer kerangka terjadi karena perbedaan cara atom-atom karbon tersusun dalam senyawa-senyawa karbon yang mempunyai rumus molekul sama.
Senyawa yang mempunyai isomer rengka adalah golongan alkana yang mulai terdapat pada suku keempat, yaitu butana (C₄H₁₀)
Contoh

Butana (C₄H₁₀)
Butana mempunyai dua buah iisomer rangka, yaitu;
Pentana C₅H₁₂)
Pentana mempunyai tiga buah isomer rangka, yaitu:

Isomer posisi (tempat)

Isomer posisi terjadi karena perbedaan posisi gugus fungsi pada rantai atom karbon dalam senyawa-senyawa karbon yang mempunyai rumus molekul dan gugus fungsi sama. Jadi isomer posisi terdapat pada senyawa yang mempunyai gugus fungsi.

Contoh

Butena (C₄H₈)
Butena mempunyai dua buah isomer posisi, yaitu;

Propanol (C₃H₇OH)
Propanol memiliki dua buah isomer posisi, yaitu;

Pentanon (C₅H₁₀O)
Pentanon mempunyai dua buah isomer posisi, yaitu;

Jika atom karbon penyusun senyawa cukup banyak (jumlah atom C besar), maka senyawa tersebut selain mempunyai isomer posisi, mungkin juga mempunyai isomer rangka.

Contoh

Butanol ( C₄H₁₀O)
Butanol mepunyai dua buah bentuk rangka atom karbon (lurus dan bercabang) dengan masing-masing dua buah isomer posisi. Jadi jumlah keseluruhan ada empat buah isomer.

1. Untuk rangka karbon lurus
2. Untuk rangka karbon bercabang

Heksanon (C₆H₁₂O)
Heksanon mempunyai dua buah bentuk rangka atom karbon, dimana pada rangka karbon lurus ada dua isomer posiisi dan pada rangka karbon bercabang ada empat isomer posisi. Jadi, jumlah keseluruhan ada enam isomer.

1. Untuk rangka karbon lurus
2. Untuk rangka karbon bercabang

Isomer fungsi

Keisomeran fungsi terjadi karena perbedaan jenis gugus fungsi dalam molekul-molekul senyawa karbon yang mempunyai rumus molekul sama.

1. Alkena berisomer fungsi dengan sikloalkana, rumus umumnya C_nH_2n.
   Contoh
   Senyawa C₃H₈ dapat berupa senyawa:
2. Alkuna berisomer fungsi dengan alkadiena, rumus umumnya C_nH_2n-2.
   Contoh
    senyawa C₃H₄ dapat berupa senyawa:
3. Alkohol berisomer fugnsi dengan eter, rumus umumnya C_nH_2n+2O
   Contoh
   Senyawa C₃H₈O dapat berupa senyawa;
4. Aldehid berisomer fungsi dengan keton, rumus umumnya C_nH_2nO
   Contoh

Jika atom karbon penyusun senyawa cukup banyak (jumlah atom C besar) maka senyawa tersebut selain mempunyai isomer fungsional, mungkin juga mempunyai isomer posisi dan isomer rangka.

Contoh

Senyawa C₄H₁₀O
Senyawa H₄H₁₀O memenuhi rumus umum C_nH_2n+2O, jadi dapat berupa alkohol atau eter. Sebagai alkohol, ada empat kemungkinan isomer, sedangkan sebagai eter ada tiga kemungkinan isomer. Jadi, secara keseluruhan senyawa C₄H₁₀O mempunyai tujuh isomer:

Alkohol

Eter

Senyawa C₄H₁₀O
Senyawa C₅H₁₀O memenui rumus umum CnH2nO, jadi dapat berupa aldehid atau keton. Sebagai aldehid, ada 4 kemungkinan isomer, sedangkan sebagai keton ada 3 kemungkinan isomer. Jadi secara keseluruhan senyawa C₅H₁₀O mempunyai 7 isomer.

Aldehid

Keton

Keisomeran Ruang

Keisomeran ruang adalah keisomeran karena perbedaan susunan ruang (konfigurasi) atom-atom dalam molekul, sedangkan rumus kimia dan rumus struktur sama.
Dibedakan menjadi dua jenis, yaitu;

Keisomeran geometris (cis-trans)

Keisomeran geometris terjadi karena perbedaankedudukan gugus-gugus yang sejenis di sekitar ikatan rangkap (C=C). Jika gugus-gugus yang sama berada pada sisi yang sama (sepihak) disebut cis (dibaca sis), sedangkan berlawanan pihak disebut trans. Jadi keisomeran geometris terdapat dalam senyawa berikatan rangkap, tetapi tidak semua senyawa yang berikatan karbon rangkap (C=C) mempunyai keisomeran geometris.
Contoh

1. Syarat senyawa berikatan karbon rangkap mempunyai isomer geometris, bila pada tiap atom karbon rangkap (C=C) mengikat gugus-gugus yang berlainan.
   Misalnya
   Atom karbon yang berikatan rangkap tidak dapat berputar satu terhadap yang lain. Oleh karena itu, bentuk cis-2-butena tidak dapat diubah menjadi trans-2-butena tanpa pemutusan ikatan. Jadi kedua senyawa tersebut mempunyai struktur yang sama, tetapi susunan ruang atom-atomnya berbeda berarti kedua senyawa tersebut mempunyai keisomeran geometris.
2. Bila salah satu atom karbon berikatan rangkap mengandung dua gugus sama (identik) maka tidak mungkin terjadi isomer geometris.
   Misalnya
   1-kloro-2-metil propena
   bukan isomer geometris karena satu atom C berikatan rangkap mempunyai 2 gugus CH₃.
   Butana
   Butana bukan isomer geometris karena atom karbon berikatan tunggal dapat berputar satu terhadap lainnya sehingga kedua bentuk butana adalah sama, yaitu bentuk (1) dapat diubah nejadi bentuk (2) tanpa pemutusan ikatan.Perbedaan bentuk karena perputaran ikatan tunggal seperti pada butana yang digambarka di atas disebut konformasi.

Keisomeran optis

Keisomeran optis adalah keisomeran yang berada dalam daya putar bidang polarisasi (bidang cahaya terkutub) dari cahaya yang dipolarisasikan. Senyawa-senyawa yang mempunyai keisomeran optis hanyalah senyawa-senyawa yang mempunyai atom C asimetris dalam molekulnya, yaitu atom C biasanya ditandai dengan tanda asteri (*) sebagai berikut.

Contoh
2-butanol

Oleh karena senyawa 2-butanol mempunyai atom C asimetris maka senyawa 2-butanol bersifat optis aktif.
Senyawa yang mengandung atom C asimetris (sebagai contoh kita ambil asam laktat) mempunyai dua bentuk konfigurasi, yaitu satu merupakan bayangan cermin dari yang lainnya.

Kedua senyawa asam laktat itu mempunyai dua bentuk perputaran yang berbeda, yaitu putar:

•  ke kanan : diberi tanda d (dibacadekstro) atau tanda (+)
•  ke kiri : diberi tanda l (dibaca levo) atau tanda (-)

Besarnya sudut  putar hanya dapat ditentukan dengan melalui percobaan dengan menggunakan alat polarimeter. Dengan demikian kedua isomer asam laktat dapat ditandai dengan d-asam laktat dan l-asam laktat).

Faktor-faktor yang memengaruhi besar kecilnya daya putar bidang polarisasi adalah:
(1) jenis senyawa
(2) konsentrasi zat
(3) panjang gelombang sinar yang digunakan
(4) jarak yang ditempuh sinar yang melewati laruan senyawa.
Dua isomer yang merupakan benda dan bayangan cermin satu dengan yang lainnya (antipola) disebut enansiomer. Sementara dua isomer yang sebagian identik dan sebagian merupakan bayangan cermin satu dengan yang lainnya (antipoda) disebut diastereoisomer.